【仕事・キャリア】失敗回避！「普通の幸せ」を守り抜く先回りロードマップ

毎日の仕事に対してこんな漠然とした焦りや不満を抱えていませんか？

私たちが望む「普通の幸せ」——つまり、取り返しのつかない大きな失敗や金銭的困窮がなく、家族との時間を大切にしながら心身ともに健康に過ごすこと——を維持する上で、人生の3分の1以上の時間を占める「仕事」の選び方は、まさに生命線です。

この記事は、プライム上場企業で働きながら二人の子どもを育てる私、タロウが直面してきた「仕事・キャリア」にまつわるリアルな成功と挫折を時系列でまとめた、人生の先回りログ（まとめ記事）です。

私はこれまで、大手不動産会社での過酷な激務から始まり、給与の上がらない同族経営の零細企業への転職、フリーランスエンジニアへの挑戦と挫折、そしてパワハラ上司との闘いなど、数々の泥臭い経験をしてきました。「あの時、もっと早く逃げていれば」「あの時、もっと業界や企業研究をしていれば」という苦い後悔も少なくありません。

しかし、その試行錯誤があったからこそ、現在は複数のスキルを掛け合わせたポジションを確立し、納得のいく働き方を手に入れることができています。

変な肩書を振りかざしたコンサルタントからの意見ではなく、私の実体験に基づくキャリア戦略をロードマップとしてまとめました。

【初めての労働】コンビニバイトで痛感した「お金を稼ぐこと」の基準値

大学進学が決まり、社会に出てみようと思い立った高校3年生の時。私は人生で初めてのアルバイトとして、コンビニエンスストアのレジを選びました。そう、一番イージーだと言われるバイト先です。

今でこそセルフレジが普及し、移民や留学生のスタッフで溢れているため、日本人の高校生がコンビニのレジに立つ光景は珍しくなったかもしれません。しかし当時の私は、最低時給で何時間も立ちっぱなしで働き、わずかばかりのお金を稼ぐことの大変さ、そして自分の労働がただただ時間を切り売りしているだけであるという、ある種の虚しさを強烈に感じました。

【大学生活の選択】サークルか、研究か。「やらないこと」を決める逆算思考

大学に入学すると、圧倒的な「自由な時間」が手に入ります。高額な授業料を払って得られるものが自由時間という、なんとも皮肉な教育構造です。

周囲の学生たちが次々とサークルに入り、飲み会や遊びに明け暮れる中、私は「大学で学ぶ醍醐味の主軸は学業を極めること」という逆算思考を止めませんでした。なんて優秀な思考なのでしょう。

また、時間や人脈の束縛を受けたくなかったので特定のサークルにはあえて入らず、希望する研究室の快活な先輩に入学早々アプローチをかけました。素直に懐に飛び込み、その先輩のアルバイト先を紹介してもらう（今でいうリファラル採用）ことで、研究室に必要な知識や単位の乗り切り方などの「超実践的な情報」を効率よく引き出すことに成功したのです。効率重視の性格はこのころからアクセル全開です。

【副業とビジネスの真髄】ネットワークビジネスで学んだ「我流の排除」と「引き際」

大学生の頃、私は「労働収入と権利収入（キャッシュフロー・クワドラント）」という概念に衝撃を受け、働き方と人生の在り方に強い興味を持ちました。そして、チャレンジ精神の赴くままにネットワークビジネスの世界へと足を踏み入れたのです。

最初は事業の何たるかも分からず、がむしゃらに動きましたが全く結果が出ませんでした。「我流は悪」だと悟った私は、結果を出している人の感性、基準値、話し方、立ち振る舞いのすべてをコピーするつもりで取り組みました。

結果、独立ポジションにランクアップするほどの成果を出しましたが、結婚して子どもが生まれた時、「大事な家族の時間を投げ打ってまでやりたいことなのか？」という葛藤に直面し、自分の限界を悟って完全に身を引きました。

【就職活動と決断】「やりがい」？「お金」？テクノロジーで制する企業選び

人生最初の大きな分岐点である就職活動。私は当時、「大学の研究室の延長線上にあるやりがい」を選ぶか、「土日休みで給与水準の高い企業」を選ぶかで大いに悩み、結果的に「お金（企業規模）」を選びました。

学生時代の価値観で選んだ「やりがい」が、5年後も10年後も変わらない保証はありません。実際、社会に出てみなければ仕事の本当の面白さは分からないものです。また、就職活動自体も、先輩の言うことを鵜呑みにして何となくエントリーを続けるのは非常に危険です。

【若手時代の試練】ブラックな労働環境（大手不動産）と「逃げるタイミング」

念願叶って入社した大手不動産会社でしたが、現実は甘くありませんでした。

入社前の「完全土日休み」という約束は配属初日に覆され、土日は全て出勤。自然災害時の泊まり込み対応、そして絶え間ないクレーム対応。心身ともにボロ雑巾のように働き、精神を病んでしまう人もいるような過酷な業界でした。てか、今だったら違法だろうと思います。

さらに、自分が干されることを防ぐための無駄な飲み会など、理不尽な職場の風潮に抗い続けた結果、体力もメンタルも限界に達し、私は人生初の転職を決意したのです。

【転職と独立の罠】同族・零細企業の限界と、フリーランスエンジニアへの高い壁

自分の時間を取り戻すために転職した先は、完全週休2日制の同族経営の零細企業でした。最初は休みの多さに感動したものの、数年経つと「年功序列」と「身内びいき」という重い天井にぶつかりました。どんなに革命的な成果を上げても、先輩や親族を超える給与は絶対にもらえないのです。

結婚し、子どもが生まれることを機に「このままでは普通の人生を手に入れるための生涯賃金が足りない」と痛感。プログラミングスクールに通い、高単価なフリーランスエンジニアとして独立を目指しました。しかし、未経験の壁は想像以上に高く、IT業界の先輩のコネがなければ現場に入ることすらできませんでした。確定申告やスキルアップに追われ、精神的にも限界を感じた私は、2年間でフリーランス生活に終止符を打ちました。

【キャリアの再構築】「3つのスキル」の掛け合わせで唯一無二の存在になる

フリーランスエンジニアとしての限界を感じ、30代での再就職活動。未経験職種への挑戦は年収ダウンが避けられない年齢です。そこで私が取った戦略は、これまで経験してきた「点」をすべて線で繋ぐことでした。

主軸にしたのは、大手で培った「不動産」の専門知識。ここに、独立して身につけた「IT」の基礎スキルと、零細企業で叩き込んだエクセルを用いた「データ分析・企画力」を掛け合わせました。この戦略がピタリとハマり、現在のプライム上場企業への転職を大成功させることができました。

【職場の人間関係】パワハラ上司・生意気な先輩を「合法的に」排除する防衛術

転職先で待ち受けていたのは、スキル不足でも業務の壁でもなく、Theパワハラ上司と、年上の私を見下す生意気な先輩でした。自分の機嫌でチームの空気を凍りつかせ、会議の決定事項を平気で覆す上司。ことあるごとに噛み付き、こちらの評価を下げるような立ち振る舞いをする後輩。

私は彼らと感情的にぶつかることはしませんでした。代わりに、彼らのハラスメント発言や理不尽な指示、周囲への悪影響をすべてエクセルに詳細に時系列で記録し続けました。（日時、内容、感じたこと等）そして、然るべきタイミングで会社単位の内部アンケートや評価面談の場を利用し、論理的な証拠として提出。結果的に彼らは社内で居場所を失い、自主退職へと追い込まれました。

【出世とプライベート】課長職昇格で見えた、「普通の幸せ」を守るための引き際

理不尽な障害がなくなり、通常通りに業務に打ち込める環境が整うと、これまでの泥臭い経験が生きて順調に昇格を重ねました。ついに課長職という責任あるポジションに就いたのですが、ここで新たなジレンマに直面します。

昇格すれば給与は上がります。しかし、それと引き換えに、休日でも緊急対応を気にかけ、常に部門全体の状況を把握しなければならないという「プライベートへの侵食」が始まりました。「普通の幸せ」——家族との穏やかな時間を守るために頑張ってきたはずが、仕事の責任によってその土台が揺るがされそうになっていたのです。

普通の人生を攻略するための劇的な魔法など存在しません。周囲と同じレベルで頑張っているつもりでも、それは0.9倍の掛け算になってしまう可能性があります。

ポイントは、昨日よりも1.1倍のブラッシュアップを積み重ねること。その小さな差異にこの記事がお役に立てれば嬉しいですし、それこそが目まぐるしく変革する社会でも平均以上に適合できて、自分が望む『普通の人生』を掴み取るための唯一の道だと確信しています。